Осознавая новые направления в развитии легких самолетов, Т. Клод Райан в 1933-34 гг. основал фирму Ryan Aeronautical Company, используя ее, как свой ключ к рынку двухместных легких монопланов, несших обозначение S-T. Производство их началось в 1934 г. Появилось три варианта, различавшихся двигателями мощностью от 95 до 150 л.с., обозначавшиеся как S-T (Sport Trainer), S-T-A или S-T-A «Special». Когда Авиакорпус Армии США начал выказывать интерес к приобретению новых самолетов первоначального обучения, один экземпляр Ryan S-T-A был передан армии для испытаний под обозначением ХРТ-16. Поступивший в 1939 г., он представлял собой определенный эволюционный шаг для Авиакорпуса, потому что был первым самолетом первоначального обучения — монопланом; все предыдущие армейские самолеты этого класса были бипланами.
Первые пробы вызвали интерес к этому самолету, и вскоре были получены дополнительные 15 YPT-16, благодаря чему широкая программа испытаний была закончена очень быстро. Эти самолеты отличались от ХРТ-16 только наличием электрического стартера. Как и РТ-16А, они имели рядным двигатель Menasco L-365-1 мощностью 125 л.с. После оснащения ХРТ-16 двигателем Kinner R-440-1 мощностью 125 л.с. самолеты получили обозначение ХРТ-16А.
Заказ на 40 серийных самолетов РТ-20 последовал в 1940 г. Будучи поставленными в 1941 г., они мало отличались от YPT-16, за исключением небольших изменений конструкции, таких как увеличенная ширина кабины и усиленный планер.
В 1941 13 машин модификации YPT-16 и 27 — модификации РТ-20 были переоборудованы двигателями Kinner R-440-1 мощностью 132 л.с. и получили новые обозначения РТ-16А и РТ-20А соответственно. Три РТ-20 были поставлены с гражданским (в противоположность военному) вариантом двигателя Menasco D-4 и получили обозначение РТ-20В.
На экспорт поставлялись специальные варианты самолета S-T-A, получившие обозначение S-T-M (Sport Trainer Military). Основными заказчиками были Боливия и Никарагуа, а так же S-T-M поставлялись в Эквадор (1), Гватемалу (12), Гондурас (3), Мексику (6). 50 экземпляров модификаций ST-M-2E и -2P приобрел Китай, 60 ST-M-2 Армия Голландии и 48 поплавковых ST-MS-2 Авиация флота Голландии.
