Созданный на основе самолета Bristol Type 163 Buckingham как учебно-тренировочный вариант по спецификации T.13/43 Авиационного Министерства Великобриании, Bristol Type 166 Buckmaster имел значительную общность со своим предшественником. Последние 110 машин Buckingham были переделаны в Buckmaster установкой двойного управления и другими модификациями. Опытный экземпляр Buckmaster поднялся в воздух с завода в Филтоне 27 октября 1944 года, за ним последовал второй экземпляр. Оба аппарата представляли собой переделки частично собранных самолетов Букингем. Первые экземпляры из 100 серийных самолетов были выпущены в 1945 году, а последние — в следующем году.
Когда Buckmaster был введен в эксплуатацию, он стал самым скоростным и наиболее тяговооруженным учебно-тренировочным самолетом ВВС Великобритании. Он должен был обеспечивать обучение «слепым» полетам и полетам по приборам, поэтому экипаж состоял из летчика, инструктора и авиационного сигнальщика. Последние экземпляры учебно-тренировочных самолетов Buckmaster эксплуатировались до середины 50-х годов. Один или два самолета использовались для экспериментальных проектов.
