Самолёт Si.202 был разработан под руководством конструктора Фридриха Фехера, работавшего на фирму Siebel Flugzeugwerke KG в Халле. Работы на легким одномоторным самолётом предназначенным для обучения пилотов и выполнения курьерских функций начались в 1937 году. Наверняка толчком к его созданию послужили британские легкие самолёты, построенные фирмами Percival и Miles. Целая серия удачных легких монопланов типа М.9 \ М.19 «Master» и «Proctor» с 1937 года составляли основу тренировочной авиации Великобритании и нередко привлекались для выполнения других задач. Для всех вышеперечисленных самолётов была характерна двух-трехместная кабина, низкое расположение крыла и двигатель небольшой мощности. Благодаря использованию недефицитных материалов и простоте в изготовлении эти самолёты строились тысячами и долго служили после завершения войны. Примерно те же задачи ставил перед собой и Ф.Фехер.
В ходе проектирования самолёта, получившего обозначение Si.202, было решено, что его конструкция будет цельнодеревянной с преимущественно фанерной обшивкой. Пилот и курсант (или пассажир) располагались в закрытой просторной кабине плечом к плечу, что заметно улучшало их взаимодействие в полёте. Некоторые вопросы возникли только при выборе силовой установки, но их планировалось решить уже в ходе постройки прототипов.
Первый прототип Si.202V-1 (D-ESFH) поступил на испытания в мае 1938 г. и оснащались радиальным двигателем Salmson AD9b (59 л.с.). Опыт оказался успешным, но от французского мотора в скором времени отказались, хотя с ним же в конце года построили четвертый прототип Si.202V-4 (D-EHCB). Предполагалось, что они станут образцами для серии Si.202А. Что случилось со вторым прототипом неизвестно, но следовавший за ним Si.202V-3 получил четырехцилиндровый рядный двигатель Walter «Micron» II (62 л.с.). В конце концов немецкие инженеры остановились на отечественном моторе фирмы Zundapp.
Первая предсерийная партия Si.202B с моторами Zundapp 9-092 (55 л.с.) была выпущена в небольшом количестве в 1939 году и в скором времени её сменили самолёты модификации Si.202C с моторами Hirth НM 515 (60 л.с.). От предыдущей серии, кроме двигателя, они отличались новой формой крыла и горизонтального оперения, получивших более округлые очертания. Постройка самолётов Si.202C продолжалась около двух лет — в 1939 году были получены первые 25 машин, а с 1940 по март 1941 гг. построили ещё 41 самолёт. Их использовали преимущественно для курьерских целей.
В большую серию самолёты Si.202 не попали по вполне прозаической причине — в 1940 году место лидера безоговорочно среди связных машин занял Fieseler Fi.156 и надобность в аналогичном самолёте более не ощущалась.
